Цистеїн – замінна амінокислота, яка все частіше привертає увагу медиків та спортсменів. І це зовсім невипадково. По-перше, вона входить до групи протеїногенних амінокислот, що беруть участь у формуванні білків та пептидів. По-друге, допомагає покращити здоров'я волосся та шкіри. Крім того, вона є важливою сировиною для харчової та фармакологічної промисловості. Бажаєте дізнатися більше? Тоді дочитайте цю статтю до кінця. Ми розглянемо унікальні властивості цистеїну, його застосування у спорті та медицині. Також ми назвемо захворювання, при яких допоможе амінокислота цистеїн.
Цистеїнв оптимальній природній формі та дозуванні міститься в продуктах бджільництва – таких як квітковий пилок, маточне молочко та трутневий розплід, що входять до складу багатьох натуральних вітамінно-мінеральних комплексів компанії «Парафарм»: «Леветон П», «Елтон П», «Леветон Форте », «Апітонус П», «Остеомед», «Остео-Віт», «Еромакс», «Мемо-Віт» та «Кардіотон». Саме тому ми приділяємо стільки уваги кожній природній речовині, розповідаючи про її важливість та користь для здорового організму.
Що це за речовина - цистеїн?
Умовно незамінна амінокислота
Дане з'єднання виявлено у складі багатьох білків, особливо кератинів. Речовина цистеїн(cysteine) є компонентом нігтів, шкіри та волосся, а також деяких травних ферментів. Бере участь у формуванні колагену, роблячи шкіру еластичної та здорової. Також бере участь у освіті м'язових волокон. Ще цистеїн потрібен тілу для спалювання жиру, обміну сірки та утворення жовчі. Існує у вигляді двох ізомерів, з яких найбільш значущий для людини L-цистеїн.
Ця амінокислота називається замінною, оскільки організм вміє її виробляти самостійно, щоправда, у невеликих кількостях. При цьому як сировина наше тіло використовує іншу амінокислоту. метіонін.Слід зазначити, що у організмі немовлят цистеїнне синтезується, а малюки одержують його з материнського молока. Ось чому цю речовину іноді називають умовно незамінною амінокислотою.
У чистому вигляді – це безбарвний порошок із слабким специфічним запахом, який легко розчиняється у воді. Швидко окислюється на повітрі з випаданням осаду, перетворюючись на цистин. Амінокислоту цистеїнотримують у промисловості шляхом гідролізу білкових кератинсодержащих відходів – пташиного пір'я, свинячої щетини, людського волосся.
До цього можна додати, що L-цистеїнє харчовою добавкою Е920, яку переважно застосовують для поліпшення якості хлібобулочних виробів.
У ряді довідників ця сполука не згадується, замість неї можна зустріти речовину зі схожою назвою - «цистин». До речі, воно утворюється шляхом з'єднання двох молекул цистеїну. У цих амінокислот різні властивості, тому не варто їх плутати.
Хто першим відкрив
амінокислоту цистеїн?
Вивчення амінокислот наприкінці 19 століття було найперспективнішим напрямом в органічній хімії, який залучав десятки вчених. Більше інших досягли успіху в ньому дослідники з Німеччини. Першим відкрив амінокислоту цистеїнО. Бауман, коли вивчав сірковмісні амінокислоти. В 1884 він описав утворення цистеїну з цистину, яке відбувається при впливі на амінокислоту оловом і соляною кислотою. Пізніше, 1903 року німецький хімік Е. Ерленмейєр зумів встановити хімічну будову нової речовини. Паралельно L-цистеїнвивчав дослідник К. Мернер, який у 1899 році зумів виділити його з речовини рогів.
Властивості цистеїну
:
як зупинити раннє
старіння організму
Поряд із серином та гліцином ця амінокислота необхідна для синтезу колагену. До важливих властивостям цистеїнуслід віднести його здатність робити шкіру еластичною та здоровою. Важливо, що цистеїн бере участь у освіті м'язових волокон, зміцнює сполучну тканину, а також необхідний спалювання жиру. І це лише деякі функції цієї дивовижної речовини, а є й інші.
- Цистеїн необхідний обміну сірки у організмі.
- Бере участь у освіті жовчі.
- Сприяє зростанню волосся і збільшенню його діаметра.
- Допомагає засвоєнню селену.
- Незамінний для імунної системи: активує лейкоцити та лімфацити.
- Здійснює обмін речовин у кришталику ока.
- Має протипухлинну та протизапальну дію.
- Є найсильнішим антиоксидантом (за участю вітаміну С та селену).
- Ключова ланка в окисно-відновних реакціях організму.
- Участь у переамінуванні – з нього можуть формуватися інші амінокислоти;
- Виводить токсичні речовини та радіонукліди;
- Позбавляє наслідки прийому алкоголю;
- Основа для утворення речовин: таурину, глутатіону, коферменту А та цистину. необхідний нервової системи, допомагає ставати м'язам міцнішим, нормалізує тиск, важливий для зору. Глутатіон є сильним антиоксидантом, посилює імунітет, допомагає зупинити раннє старіння організму .
Додамо, що цистеїн є одним із головних джерел сульфідів, необхідних для нормального метаболізму.
Продукти із вмістом цистеїну
Щоб заповнити запас цієї корисної речовини, в організмі корисно вживати будь-які білкові страви. Якщо говорити про тварин продукти з вмістом цистеїну, то в першу чергу потрібно їсти:
- курку,
- свинину,
- яйця.
Але для цього цілком годиться і червона риба, наприклад, лосось. Нещодавно вчені з'ясували, що найбільш багаті на цю речовину молочні продукти, особливо сироватка. Вегетаріанці можуть вживати такі продукти, щоб отримати добову норму цистеїну:
- горох;
- червоний перець;
- часник;
- броколі;
- брюссельська капуста;
- волоський горіх;
- насіння соняшника;
- неочищений рис;
Добова норма цистеїну
На думку фахівців, щоб залишатися здоровим і бадьорим, людина має отримувати на день 2 г цистеїну. Раціонально харчуючись, заповнити запас цієї амінокислоти можна. Але труднощі у тому, що з термічної обробці значна частина корисної речовини руйнується, а організмі амінокислота виробляється у низьких кількостях. У цьому випадку можна порадити використовувати різні харчові добавки. З цією метою підійде вітамінний комплекс «Леветон Форте». Амінокислота цистеїнміститься у одному з його компонентів – .
Природно, що при інтенсивних навантаженнях та стресах добова норма цистеїнубуде рости. Вважається, що доза, що перевищує 5 г, є токсичною для нашого організму.
Потреба в даній амінокислоті зростає у людей похилого віку, при захворюваннях серця, після травм і операцій.
Нестача цистеїну в організмі
Це одна з речовин, про нестачу якої в організмі можна дізнатися досить легко. зовнішньому виглядулюдини. Отже, основними ознаками нестачі цистеїнує:
- шорстка, суха шкіра;
- ламкість нігтів;
- слабке та ламке волосся;
- погіршення зору;
- болю в животі;
- депресія;
- слабкий імунітет.
Амінокислота цистеїн
:
надлишок речовинив організмі
Надлишок речовини цистеїнтрапляється не так часто. Зазвичай виділяють такі ознаки високого вмісту в організмі цієї амінокислоти:
- дратівливість;
- алергія;
- згущення крові;
- нудота;
- пронос;
Можна зазначити, що надлишок цієї сполуки викликає збільшення гомоцистеїну в крові, що збільшує ймовірність розвитку серцево-судинних захворювань.
Цистеїн та спорт:
амінокислота як антиоксидант
Потрібно сказати, що атлети поважають L-цистеїнпо ряду причин. По-перше, діє ця амінокислота як антиоксидант. А цевластивість важлива як для силових видів спорту, так і для тих, що розвивають витривалість. По-друге, цистеїн потрібен для утворення таурину та глутатіону, які популярні у культуристів.
Саме таурин стимулює вироблення тестостерону, що стимулює ріст м'язів. Покращує роботу серця, стимулюючи кровообіг. Необхідний підтримки температури тіла одному рівні. Ця якість високо цінується у видах, пов'язаних з переохолодженням тіла: лижах, біатлоні, плаванні.
А глутатіон, що виробляється також із цистеїну, активізує роботу імунної системи, пом'якшує дію катаболізму, є добрим антиоксидантом.
Додамо, що цистеїн - один із компонентів інсуліну, який при серйозних навантаженнях може перетворюватися на глюкозу - джерело енергії. Крім того, речовина допомагає спалюванню жирового прошарку, що дуже значуще в бодібілдингу. Ще воно прискорює відновлення після навантажень, ефективно забирає наслідки спортивних травм.
Всі ці корисні властивостізробили цистеїн відмінним помічником атлетів. Не дивно, що сьогодні так багато, до складу яких входить ця речовина. Але приймаючи цю сполуку, необхідно знати, що з деякими речовинами її краще не поєднувати. Насамперед сюди потрібно віднести препарати, що пригнічують імунну систему. А ось деякі вітаміни, такі як Е, С та В6, навпаки, посилюють дію цистеїну в кілька разів.
Препарати цистеїну
:
Коли було виявлено, що це речовинарозчиняється у воді краще, ніж цистин, воно швидко знайшло застосування у медицині. Назвемо основні розлади, за яких використовуються препарати цистеїну:
- ревматоїдний артрит;
- катаракта;
- захворювання артерій;
- онкологія;
Важливо, що ця сполука вміє руйнувати слиз у дихальних шляхах, тому добре підходить для лікування бронхіту та енфіземи легень. Але застосування амінокислоти у медициніцим не обмежується. Зокрема, цистеїн допомагає відновлюватися після операцій, опіків, оскільки покращує стан сполучної тканини, а також зміцнює імунну систему. Також він використовується для парентерального харчування. Зазначимо, що прийом препаратів цистеїнупротипоказаний при таких захворюваннях як цистинурія та цукровий діабет.
Ще одна сфера медичного застосування амінокислоти- Терапія хворих на променеву хворобу. Експериментально встановлено, що цистеїн ефективний проти рентгенопромінення, але результат залежатиме від того, як вводити ліки в організм. Проводилися дослідження, під час яких щури отримували високі дози радіації. Потім тварин розділили на дві групи: дві дослідні та одну контрольну. Виявилося, що у тій групі, де L-цистеїнвводили внутрішньовенно, вижило близько 70% щурів, а за підшкірного введення вціліла половина. При цьому у контрольній групі загинули всі гризуни.
Також у низці експериментів було виявлено значне гепатопротекторна діяпрепаратів цистеїнуПоряд із цим речовина покращувала функцію легенів у тварин при пневмонії, допомагала справлятися зі шкідливим впливом алкоголю.
Тепер ви знаєте, що без речовини цистеїнбагато важливих процесів в організмі були б неможливі. Воно допомагає покращити здоров'я волосся та шкіри, зміцнює імунітет та виводить токсини Завдяки своїм унікальним властивостямзнайшла своє застосування у фармацевтиці, медицині та спорті.
Цистеїн – сірковмісна амінокислота. Згідно з деякими джерелами, належить до так званих умовно-незамінних.
Це означає, що у умовах організм здатний самостійно забезпечити себе цією речовиною, тим часом, бувають випадки, коли людина змушений поповнювати запаси амінокислоти ззовні. Один з факторів, які вимагають додаткових «постачальників» цистеїну – інтенсивні фізичні навантаження, стреси та хвороби.
Загальна характеристика
У людському організмі цистеїн використовується для виробництва таурину та глутатіону. Таурін важливий як речовина, яка грає ключову роль для адекватної роботи центральної нервової системи. Також допомагає контролювати артеріальний тиск, підтримує здоров'я очей, сприяє нарощуванню мускулатури та спалюванню зайвого жиру.
Глутатіон необхідний для працездатності імунної системи, оскільки є потужним, а також захищає нервову систему від пошкоджень. До речі, раннє старіння та занепад сил дослідники все частіше пов'язують із дефіцитом глутатіону. При цьому вже доведено, що споживання біодобавок не здатне відновити необхідний рівень глутатіону в організмі. Підтримання адекватної концентрації речовини можливе лише за наявності цистеїну.
Цистеїн, речовина з формулою C3H7NO2S, у свою чергу, необхідний підтримки концентрації глутатіону, а також для функціонування м'язової тканини. Ця амінокислота відіграє важливу роль у виробництві Т-клітин (лімфоцитів) та зміцненні імунітету. Також ця речовина є компонентом людського волосся. І як показали експерименти, цей елемент здатний збільшувати діаметр волосків. Крім того, входить до складу інсуліну, а при необхідності здатний перетворюватися на глюкозу, насичуючи таким чином тіло додатковою енергією.
Благотворний вплив цистеїну відчуває шлунково-кишковий тракт. Оскільки деякі медикаменти (наприклад, аспірин) ушкоджують слизову оболонку шлунка, цей корисний компонент захищає порожнину органу та відновлює слизовий шар.
В організмі цистеїн виробляється з іншої сірковмісної амінокислоти – метіоніну. Процес перетворення метіоніну на цистеїн - складний, багатоступінчастий і вимагає присутності певних ферментів та вітамінів. Дефіцит будь-якого з необхідних компонентів викликає «збій у системі». Перетворення метіоніну на цистеїн може порушитися на тлі різних хвороб.
Також «сировиною» для цієї амінокислоти є вітамін В6 і серин, а для формування сірковмісного компонента цистеїну організм використовує сірководень.
Найгірше на вироблення амінокислоти впливають захворювання печінки та порушення обміну речовин. В організмі новонароджених цей процес взагалі не відбувається. Але природа подбала, щоб малюки отримували все необхідне з материнського молока, поки їхній організм перебудовується на новий лад.
Користь для організму
Цистеїн знайшов своє застосування при хронічній обструктивній хворобі легень, а деякі прихильники лікування амінокислотою говорять про її ефективність у запобіганні раку товстої кишки. Між тим відомо, що амінокислота сприяє детоксикації організму (після вживання алкоголю та куріння або передозувань ацетамінофену), підвищує спортивну витривалість. Також є думка, що ця речовина здатна захистити людину від негативного впливу радіації.
Цистеїн та…
…цукровий діабет
Результати дослідження, проведеного в 2008 році на щурах, показали вплив цистеїну на хворий на цукровий діабет організм. У лабораторних тварин після прийому елемента значно знижувався рівень цукру в крові та підвищувалася резистентність до інсуліну. Крім того, виявилося, що він пригнічує запалення кровоносних судин, які найчастіше є ключовими факторами виникнення кардіологічних хвороб на тлі діабету.
…коліт
Того ж року голландські вчені аналізували вплив цистеїну на запалений кишечник. Виявилося, амінокислота здатна послабити коліт. Щоправда, цей експеримент також проводили на тваринах. Цього разу як піддослідні вибрали синій.
…вільні радикали
Цистеїн, впливаючи на організм людини, перешкоджає виробництву вільних радикалів. У 10 чоловіків, які брали участь у 7-денному досвіді, підвищилися антиоксидантні здібності організму, а також знизилося вироблення вільних радикалів.
В альтернативній медицині його застосовують як натуральні ліки при:
- стенокардіях;
- серцево-судинні захворювання;
- хронічні бронхіти;
- діабет;
- грип;
- запалення;
- хворобах кишечника;
- остеоартрит.
Добова потреба в амінокислоті
Норми споживання цистеїну у вигляді біодобавок вказані в інструкції із застосування. Щоб уникнути негативних наслідківВажливо дотримуватися цих рекомендацій. Крім того, споживаючи цю амінокислоту, важливо подбати про достатньо споживання.
Але деякі форми цистеїну можуть бути токсичними для організму. Дослідники кажуть, що людина добре переносить амінокислоту у дозах 2500-3000 мг на добу. А ось споживання речовини понад 7 г на день може мати токсичний вплив і викликати неприємні побічні ефекти.
Кому потрібний найбільше
Цистеїн однаково необхідний усім людям, але деяким, як кажуть, він потрібніший. Зокрема, сильний стрес та підвищена фізична активність можуть вимагати від організму трохи більше амінокислоти, ніж зазвичай. Люди з ослабленим імунітетом також потребують біодобавки та їжі, багатої амінокислотою. допоможе оптимізувати функції організму та підвищити опірність хворобам. Особливо гостро дефіцит цистеїну відчувають люди із ВІЛ/СНІД. Також збільшити добові норми амінокислоти можна людям із ревматоїдним артритом, хронічними кардіологічними хворобами, захворюваннями дихальної системи та при катаракті (початкова стадія).
Кому не варто зловживати
У деяких випадках до споживання цистеїну слід поставитися з підвищеною обережністю. Це стосується хворих на цукровий діабет, оскільки компонент впливає на ефективність інсуліну. Також трохи менше звичайного рекомендують приймати цистеїн при гіпертензіях, проблемах з вилочковою залозою, а також вагітним і матерям, що годують. Люди, чий раціон містить крупи, яйця, хлібобулочну продукцію, а також часник або цибулю, також не потребують додаткових цистеїновмісних препаратів.
Побічні ефекти
Якщо побічні ефекти на фоні прийому цистеїну і виникають, як правило, вони не несуть надзвичайної шкоди організму. Найбільш поширені: розлад шлунка, нудота блювання, діарея, спазми в животі, головний біль і дискомфорт у шлунково-кишковому тракті. Зазвичай побічні явища виникають за недостатнього споживання води.
Застереження
У деяких осіб діагностується непереносимість цистеїну, тоді на тлі біодобавки, що містить амінокислоту, виникають алергічні реакції. У таких випадках тіло, відреагувавши на цистеїн, виробляє надмірну кількість гормону гомоцистеїну (виділяється організмом у відповідь на токсини). Алергія проявляється висипом на шкірі, набряками горла та обличчя, утрудненням дихання, аритмією, а людина потребує невідкладної медичної допомоги.
Поєднання з іншими речовинами
Сьогодні науці трохи відомо про те, як впливає тривалий прийом цистеїну на роботі організму. Існують деякі побоювання щодо поєднання амінокислоти з іншими речовинами.
Добавки, що містять цистеїн можуть негативно взаємодіяти з деякими медикаментами. Наприклад, є відомості, що компонент блокує роботу препаратів проти ангіни, деяких інгібіторів, медикаментів, що виконують роль ферментів. Так, з особливою обережністю рекомендують приймати цистеїн на тлі ліків, що пригнічують імунну систему (наприклад, преднізолон). Також не радять захоплюватися біодобавками матерям і вагітним.
Нестача речовини позначається на здоров'ї нігтів та волосся, пересушує шкіру, провокує тріщини на слизових оболонках тіла, спричиняє депресії. Крім цього, дефіцит амінокислоти чреватий хворобами серцево-судинної системи, порушеннями травлення, ослабленням імунітету, погіршенням роботи мозку.
Харчові джерела
Як і інші, цистеїн присутній у багатьох високобілкових продуктах. Це вся м'ясо-молочна продукція, яйця, свійський птах, боби, гречка, риба, кунжут, горіхи та насіння. Невеликі запаси цистеїну є в брокколі, брюссельській капусті, червоний і жовтий перець, часник і цибуля. Але висока температура під час приготування позбавляє компонент біологічної активності. Тим часом покладати великі надії на сиру їжу також не варто. Шлункова кислота та кишкові бактерії частково перешкоджають проникненню цистеїну в кров.
Найлегше організм засвоює компонент із сироватки коров'ячого молока. У цьому продукті амінокислота міститься у формі цистину – блоку з двох молекул цистеїну. Потрапляючи у клітини організму, цистин знову розпадається на 2 молекули цистеїну. Пастеризація молока та багаторазове розігрівання руйнує ці блоки. З цієї причини молоко з супермаркетів не може бути джерелом амінокислоти.
Амінокислота у промисловості
Цистеїн активно використовується в харчової промисловості, як добавка Е920. Однак у цій формі він не здатний принести користь організму. Існує думка, що у вигляді харчової добавки він викликає хвороби нирок та серцево-судинної системи.
Біодобавки, що містять цистеїн, бувають синтетичного та природного походження. Синтетичний варіант є результатом хімічної промисловості. Дешевше обходиться виробництво амінокислоти природного походження. Для цих цілей використовують волосся, шерсть і пір'я. Вони, як відомо, багаті на кератин, який, у свою чергу, містить цистеїн. В результаті тривалих маніпуляцій із сировини витягують продукт розпаду у вигляді амінокислоти.
Усі білки нашого організму збудовані з амінокислот. Білків в організмі безліч, а цеглинок - амінокислот, з яких вони складаються, всього 20. Таким чином, білки відрізняються один від одного набором амінокислот та їх послідовністю. Цистеїн є однією з цих
Цистеїн – що це таке?
Дисульфідні зв'язки містять переважно позаклітинні білки. Наприклад, цей вид зв'язку має велике значення у стабілізації структури інсуліну, імуноглобулінів та травних ферментів. Білки, що містять безліч дисульфідних містків, стійкіші до теплової денатурації, що дозволяє їм підтримувати свою активність у більш екстремальних умовах.
Особливості формули цистеїну забезпечують антиоксидантні властивості. Цистеїн грає роль антиоксиданту, вступаючи в реакції окиснення-відновлення. Тіолова група має високу спорідненість з важкими металами, тому білки, що містять цистеїн, пов'язують метали, такі як ртуть, свинець і кадмій. У складі білка рК цистеїну такий, що це забезпечує знаходження амінокислоти в реактивній формі тіоляту, тобто цистеїн легко віддає HS-аніон.
Цистеїн є важливим джерелом сірки у метаболізмі.
Функції цистеїну
За рахунок наявності тіолової групи, що легко вступає в реакції, цистеїн бере участь у різноманітних процесах в організмі та виконує багато функцій.
- Має антиоксидантні властивості.
- Бере участь у синтезі глутатіону.
- Бере участь у синтезі таурину, біотину, коензиму А, гепарину.
- Бере участь у освіті лімфоцитів.
- Входить до складу β-кератину, що бере участь у формуванні тканин шкіри, волосся, слизової оболонки травної системи.
- Сприяє знешкодженню деяких токсичних речовин.
Застосування цистеїну
Цистеїн знайшов широке застосування у медичній, фармацевтичній, харчовій промисловості.
Цистеїн часто використовують при лікуванні різних захворювань:
Крім того, цистеїн прискорює одужання після операцій та опіків, активізує лейкоцити.
Цистеїн прискорює спалювання жирів та побудову м'язової тканини, тому його часто застосовують спортсмени.
Амінокислота застосовується як ароматизатор. Цистеїн є зареєстрованою харчовою добавкою Е920.
Є напівнезамінною, тобто вона може бути синтезована в організмі людини. Тіольний бічний ланцюг у цистеїну часто бере участь у ферментативних реакціях, виступаючи як нуклеофіл. Тіол піддається окисленню, у результаті утворюється дисульфидное похідне цистин, виконує важливі структурні функції у багатьох білках. Як харчова добавка цистеїн позначається як E920.
Цистеїн у продуктах харчування
Хоча цистеїн класифікується як замінна амінокислота, в окремих випадках він може бути життєво важливим для немовлят, людей похилого віку та осіб з певними метаболічними захворюваннями або людей, які страждають від синдрому мальабсорбції. У нормальних фізіологічних умовах, за наявності достатньої кількості доступного цистеїн може бути синтезований в організмі людини. Цистеїн катаболізується у шлунково-кишковому тракті та плазмі крові. На відміну від цистеїну, цистин проходить через шлунково-кишковий тракт і плазму крові і до проникнення в клітину стрімко ділиться на дві молекули цистеїну. Цистеїн міститься у більшості продуктів із високим вмістом білка. Тварини: свинина, ковбаса, курка, індичка, качка, м'ясо, яйця, молоко, сироватковий протеїн, рікотта, сир, йогурт. Рослинні джерела: червоний перець, часник, цибуля, броколі, брюссельська капуста, овес, мюслі, зародки пшениці, сочевиця, що проросла. Як і інші цистеїн є амфотерним з'єднанням.
Промислові джерела
У промисловості L-цистеїн отримують переважно за допомогою гідролізу пташиного пір'я або людського волосся. Крім того, виробляється більш дорогий синтетичний L-цистеїн, що підходить під єврейські кошерні та мусульманські халяльні правила. У результаті синтетичного виробництва L-цистеїну здійснюється ферментація з допомогою мутантів E.coli. Дегусса запропонував спосіб виробництва, у якому використовуються заміщені тіазоліни. L-цистеїн отримують шляхом гідролізу рацемічного 2-аміно-дельта-2-тіазолін-4-карбонової кислоти з використанням Pseudomonas thiazolinophilum.
Біосинтез цистеїну
У тварин біосинтез цистеїну починається з . Сірка є похідним , який перетворюється на гомоцистеїн через проміжну речовину S-аденозилметіонін. Потім у ході цистатіонін бета-синтази гомоцистеїн та серин об'єднуються, утворюючи асиметричний тіоефірний цистатіонін. Фермент цистатіонін гамма-ліази перетворює цистатіонін на цистеїн та альфа-кетобутират. У рослин і бактерій біосинтез цистеїну починається з , який перетворюється на O-ацетилсерин за допомогою ферменту трансантелази. Фермент O-ацетилсерин (тіол)-ліази, використовуючи сульфідні джерела, перетворює цей ефір на цистеїн, випускаючи оцтову кислоту.
Біологічні функції цистеїну
Цистеїн тиольная група є нуклеофільною і легко окислюється. Її реактивність посилюється при іонізації тіола, і залишки цистеїну в білках мають значення РК, близькі до нейтральних. Через свою високу реакційну здатність тіолова група цистеїну здійснює численні біологічні функції.
Попередник антиоксиданту глутатіону
Завдяки здатності тіолів вступати в окисно-відновлювальні реакції, цистеїн має антиоксидантні властивості. Антиоксидантні властивості цистеїну, як правило, виражаються в трипептидному, який зустрічається у людини та інших організмів. Системна доступність перорального глютатіону (GSH) незначна, тому він повинен бути синтезований зі складових його амінокислот – цистеїну, та глутамінової кислоти. Глутамінова кислота і гліцин містяться у більшості продуктів, що становлять раціон західної людини, але незважаючи на це, західна людина все ж таки може відчувати деякий дефіцит цистеїну.
Попередник залізо-сірчаних кластерів
Цистеїн є важливим джерелом сульфіду у метаболізмі людини. Кластери сульфіду заліза та сірки в нітрогеназі вилучаються з цистеїну, який у ході цього процесу перетворюється на .
Зв'язування іонів металів
Крім залізо-сірчаних білків, у ферментах існує безліч інших кофакторів металу, пов'язаних з тіолатним замісником залишків цистеїнілу. Приклади включають цинк у «цинкових пальцях» та алкогольдегідрогеназу, мідь у синіх білках міді, залізо у цитохромі Р450 та нікель у гідрогеназі. Тіольна група також має високу спорідненість з важкими металами, так що білки, що містять цистеїн, такі як металотіонеїн, здатні зв'язувати такі метали, як ртуть, свинець і кадмій.
Ролі у структурі білка
У ході трансляції месенджера РНК молекул для отримання поліпептидів цистеїн кодується кодонами UGU та УГК. Цистеїн традиційно вважається гідрофільною амінокислотою, заснованою головним чином на хімічних паралелях між тіольною групою та гідроксильними групами у боковому ланцюзі інших полярних амінокислот. Тим не менш, було показано, що бічний ланцюг цистеїну стабілізує гідрофобні взаємодії в міцелах більшою мірою, ніж бічні ланцюги неполярної амінокислоти та полярної амінокислоти. У статистичному аналізі вимірювання частоти прояву амінокислот у різних середовищах у хімічній структурі білків, вільні цистеїнові залишки асоціювалися з гідрофобними ділянками білків. Їхня гідрофобна тенденція еквівалентна відомим неполярним , таким як метіонін і тирозин, і набагато більше, ніж у відомих полярних амінокислот, таких як серин і треонін. При визначенні значень гідрофобності, що підрозділяють найбільш гідрофобні або найбільш гідрофільні, цистеїн відносять до гідрофобних . Такі методи засновані на процедурах, які не впливають на тенденцію цистеїну до формування дисульфідних зв'язків у білках, тому цистеїн вважається гідрофобною амінокислотою, хоча іноді його також класифікують як малополярну або полярну амінокислоту. У той час як у білках зустрічаються вільні залишки цистеїну, більшість ковалентно пов'язана з іншими залишками цистеїну, утворюючи дисульфідні зв'язки. Дисульфідні зв'язки відіграють важливу роль у фолдингу та стабільності деяких білків, особливо білків, що секретуються у позаклітинному середовищі. Так як більшість клітинних компартментів являють собою відновне середовище, дисульфідні зв'язки в цитозолі є зазвичай нестабільними, однак є деякі винятки. Дисульфідні зв'язки у білках утворюються шляхом окислення тіолових груп залишків цистеїну. Інша сірковмісна амінокислота, метіонін, не може утворювати дисульфідних зв'язків. Більш агресивні окисники перетворюють цистеїн у відповідні сульфінову та сульфонову кислоти. Залишки цистеїну відіграють важливу роль, утворюючи поперечні зв'язки між білками, що підвищує жорсткість білків, а також створює протеолітичний опір (оскільки експорт білків є дорогою процедурою, вітається її мінімізація). Усередині клітини дисульфідні містки між залишками цистеїну поліпептиді підтримують третинну структуру білка. Інсулін є прикладом білка, що має поперечні зв'язки цистину, де два окремі пептидні ланцюги з'єднані парою дисульфідних зв'язків. Ізомерази дисульфіду білка каталізують відповідні утворення дисульфідних зв'язків; клітина передає дегідроаскорбінову кислоту в ендоплазматичний ретикулум, що окислює середовище. У цьому середовищі цистеїн окислюється в цистин і більше не функціонує як нуклеофіл. Крім окислення цистин, цистеїн бере участь у численних посттрансляційних модифікаціях. Нуклеофільна тіолова група дозволяє цистеїну поєднуватися з іншими групами, наприклад, при пренілюванні. Убіквітін лігази передають убіквітін в бічне коло, в білки та каспази, які здійснюють протеоліз у циклі апоптозу. Інтеїни часто функціонують за допомогою каталітичного цистеїну. Їхнє функціонування зазвичай обмежене внутрішньоклітинним відновним середовищем, де цистеїн не окислюється в цистин.
Застосування цистеїну
Цистеїн, в основному L-енантіомер, є вихідною сировиною в харчовій, фармацевтичній та медичній промисловості. Дуже часто цістеїн використовується для створення запахів. Наприклад, внаслідок взаємодії цистеїну з цукром у ході реакції Майяра можна відчути яскраво виражений запах м'яса. L-цистеїн також використовується як технологічна добавка в кулінарії для випічки. В Азії цистеїн використовується як засіб для перманентної завивки волосся, тому що він здатний руйнувати дисульфідні зв'язки кератину волосся. Цистеїн дуже широко використовується у дослідженнях структури та динаміки біомолекул. Малеіміди вибірково приєднуються до цистеїну за допомогою ковалентного приєднання Міхаеля. Цистеїн також широко використовується у спінових мітках ЕПР (електронно-парамагнітного резонансу) або парамагнітної релаксації розширеного ЯМР (ядерного магнітного резонансу). У доповіді, опублікованій у 1994 році п'ятьма провідними сигаретними компаніями, цистеїн був описаний як «одна з 599 сигаретних добавок». Як і у більшості сигаретних добавок, конкретна мета його включення невідома. Його можна пояснити, наприклад, тим, що він діє як відхаркувальний засіб, так як куріння збільшує вироблення слизу в легенях, а також може збільшувати рівень корисного антиоксиданту (який у курців зменшується).
Вівчарство
Цистеїн необхідний вівцям для отримання вовни: це незамінна амінокислота, яку вівці одержують як їжа з трави. Як наслідок, під час посухи виробництво шерсті в овець припиняється, проте недавно були розроблені трансгенні вівці, організм яких може виробляти свій власний цистеїн.
Скорочення токсичної дії алкоголю
Цистеїн був запропонований як профілактичний засіб або навіть протиотрути деяким негативним ефектам алкоголю, у тому числі ушкоджень печінки та похмілля. Він протидіє отруйному впливу ацетальдегіду, основного побічного продукту метаболізму алкоголю та відповідає за більшість негативних наслідків та довгострокових ушкоджень, пов'язаних із вживанням алкоголю (але не скасовує безпосереднього ефекту сп'яніння). Цистеїн підтримує наступний крок у метаболізмі, під час якого ацетальдегід перетворюється на відносно нешкідливу оцтову кислоту. У дослідженні на щурах, тестових тварин давали напівлетальну дозу ацетальдегіду. 80% щурів, які отримали цистеїн, вижили. Тварини, які отримали цистеїн разом з тіаміном, вижили до одного. Ще немає прямих доказів ефективності цистеїну в людей, які вживають алкоголь регулярно, але з зловживають їм.
N-ацетилцистеїн
N-ацетил-L-цистеїн (NAC) є похідним цистеїну, в якому ацетил група приєднана до атома азоту. Ця сполука продається у вигляді харчової добавки і використовується як протиотрута при передозуванні ацетамінофеном і при обсесивно-компульсивних розладах, таких як трихотілломанія.
До амінокислот, до складу яких входить сірка, належить таурін. В організмі він присутній у центральній нервовій системі та зокрема, у головному мозку. В середньому вміст таурину становить 1 г на кожен кілограм маси тіла. Основними джерелами цієї амінокислоти є будь-яка риба та морепродукти (н-р, краби). У натуральному вигляді він зустрічається в материнському молоці та деяких видах м'яса.
При низькому рівні таурину в організмі можуть розвинутись захворювання серцевого м'яза, з'являються порушення розвитку сітківки очей, може сповільнитися зростання скелета.
Таурін бере участь у процесах енергії, сприяє виведенню шлаків із організму. Він регулює концентрацію кальцію та клітинну мембрану. Таурін бере участь у процесі формування та підтримання доброго здоров'я, наприклад, відіграє роль у нормалізації рідини в м'язових клітинах, впливає на рівень адреналіну та інсуліну, на травлення жирових продуктів, на обмін речовин, на рівень холестерину, на імунну систему, на вироблення жовчі , сперми. Таурін необхідний для оптимального розвитку та функціонування центральної нервової системи, він надає корисну дію при стресі, розумовій діяльності, при виробленні екстремальної енергії.
В яких продуктах містяться цистин і метіонін
Цистін є замінною сірковмісною амінокислотою. Він сприяє процесу травлення, може нейтралізувати деякі токсичні речовини та захищає організм від дії радіації. Цистін є одним з найпотужніших антиоксидантів, його дія посилюється при одночасному прийомі селену та вітаміну С. Цю амінокислоту містить їжа з високим рівнембілка: м'ясо, курка, риба, молочні продукти, насіння, горіхи, бобові, овес. Деяка кількість цистину присутня у брокколі, брюссельській капусті, цибулі, часнику, червоному перці.
Нестача метіоніну може призвести до атеросклерозу.
Метіонін відноситься до незамінних сірковмісних амінокислот. Він потрібний для біосинтезу біологічно важливих сполук в організмі. Ця речовина сприяє нормалізації жирового обміну, надає помірну антидепресивну дію, бере участь у виробленні імунних клітин, відіграє важливу роль для нормальної діяльності нервової системи. Метіонін стимулює вплив на холестериновий обмін, відновлює клітини нирок і печінки, допомагає виводити токсини з організму, підвищує загальний тонус, перешкоджає надмірному відкладенню жиру.
Метіонін міститься в наступних продуктах харчування: м'ясо, яйця, риба, насіння кунжуту, зернові культури (овес, зародки пшениці), мигдаль, кукурудза, квасоля, арахіс, сочевиця, коричневий рис, греча, перлова, манна, пшоняна крупа. Найбільша кількістьцієї амінокислоти міститься в курячому та яловичому м'ясі, яловичій печінці, яйцях, тріску.